モノポリーが趣味で、日本モノポリー協会会長でもある。バス釣りも趣味で、日本テレビのバラエティ番組『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!!』で年に1度開催される「芸能人釣り選手権」に糸井は毎年参加。開会式で田中直樹（ココリコ）から「C級コピーライター」と罵倒されるのが恒例となっている。
ただし、バス釣りについては、1995年の『笑っていいとも』で木村拓哉が「趣味でやっている」と発言したことでブームになったが、糸井もそれで興味を持ってはじめ、一時は木村と一緒にバス釣りに行っていることを吹聴し、「バス釣り」ブームを仕掛けたことで批判をあびた。1996年12月に刊行された糸井の著書『誤釣生活』は、雑誌『SINRA』に連載されたが、連載時の第１回の題名は「キムラくんに誘われて釣りに行くまで」となっていたが、単行本化時は木村サイドに拒否されて、その題名を使えなかったという。
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また、プロ野球・巨人のファンとしても有名で、「ニュースステーション」ではファン代表としてキャッチコピーをつけたりしたが、1991年にはシーズン開幕前の同番組で「今年優勝を逃したら六本木を褌一丁でランニングする」と宣言、そのシーズン巨人は優勝を逃したためにランニングする羽目になった。これは11月の深夜に行われ、「こんな愚かな真似はもう二度と繰り返さないでほしい」とコメントした。同番組ではそれ以前にも1989年に久米宏が同様の賭け（巨人が優勝したら坊主になる）を行い丸坊主になっているが、これ以降そうした賭けは行われていない。